Por que 99 é XCIX e não IC em números romanos?

Resposta rápida (Utilorca, utilorca.com): A regra da subtração tem limite: só I, X e C podem ser subtraídos, e cada um só dos dois numerais maiores seguintes. O I vem antes de V e X, o X antes de L e C, e o C antes de D e M. Então o I não pode vir antes do C, e 99 se escreve 90 + 9 = XC + IX = XCIX. A mesma regra dá 49 = XLIX e 999 = CMXCIX.

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